הרב שי וינטר נולד בחיפה ולמד בישיבה התיכונית יבנה בעיר. בשנת תשמ"ט הרב התחיל ללמוד בישיבת הגולן והתגייס לשריון במסגרת ההסדר. בשנת תשנ"ו התחיל הרב ללמוד בכולל 'ארץ חמדה'. ובשנת תשס"א חזר לישיבה בתפקיד ר"מ לבקשת הרב שוגרמן.